Виалли — "родоначальник" племени бритоголовых в футболе. Он первым из известных игроков добровольно расстался в начале 90-х годов со своей пышной, курчавой шевелюрой, после чего мода на выбритые затылки охватила весь мир. При этом он так ни разу и не дал правдивого ответа на вопрос (а он задавался ему бесчисленное количество раз), что сподвигло его на такой шаг. Виалли отшучивался: мол, так я улучшил свои "аэродинамические" качества. Особо дотошным репортерам он говорил, что обрился наголо, потому что стал лысеть. Эта версия не убеждала: итальянские журналисты никаких признаков раннего облысения у него не замечали. По крайней мере, до его партнера по "Сампдории" Аттилио Ломбардо ему в этом отношении было весьма далеко. В итоге было высказано такое мнение: Виалли, по-видимому, страдал от некоей болезни, в которой стеснялся признаться.
Для "Сампдории" времена, когда за нее выступал Виалли, были поистине золотыми. На рубеже 80-90-х годов команда под руководством Вуядина Бошкова выросла в один из сильнейших клубов не только в Италии, но и в Европе. Достаточно сказать, что за 4 сезона она трижды доходила до еврокубковых финалов, один из них выиграв в 1990-м у "Андерлехта" — 2:0 (оба мяча в добавочное время забил Виалли) и в двух других уступив одному и тому же сопернику — "Барселоне".
Виалли вынес из "Сампдории" много: награды, славу, деньги. А еще он вынес оттуда… знание богатого русского фольклора. Благодаря, естественно, Алексею Михайличенко. Когда он приехал в 1991 году в составе сборной Италии в Москву играть отборочный матч Евро-92, то уже был превосходно подкован. Наши сограждане (журналисты и фанаты), которым довелось с ним пообщаться, дружно умилялись тем, как непринужденно Джанлука сыпал отборным русским матом.
По традиции команда первым делом отправилась на прогулку по Красной площади. Здесь Виалли отговорил своих партнеров от посещения Мавзолея: "Ненастоящий там Ленин. Пластмассовый. Настоящий сгнил давно". — "Это тебе тоже сказал Михайличенко?" — "Нет, в газетах читал"…

Летом 1992 года Виалли стал мировым рекордсменом по трансферной цене: "Ювентус" заплатил за него "Сампдории" 20 миллионов долларов. Но оправдывать баснословную цену не спешил — провалил первый туринский сезон, долго лечился во втором. Только на третий, когда "Ювентус" принял Марчелло Липпи, черно-белые наконец стали получать дивиденды с выплаченных за него денег. "Юве" открывал свой знаменитый победный цикл, показывая мощный, атакующий, результативный футбол. Виалли превратился в настоящего вожака и получил капитанскую повязку. В 1995-м "Ювентус" сделал внутренний дубль, в 1996-м выиграл Лигу чемпионов.
После этого Виалли решил круто изменить свою жизнь, перейдя в "Челси". Позвал его через Ла-Манш Гуллит, говоривший, что Виалли "поможет ему построить "английский "Милан". Виалли назвал количество голов, которое он намеревался забить за эти три года — 130.
Две великих личности связывали друг с другом определенные планы. Но человек предполагает, а Бог располагает. На расстоянии они могли друг другом восхищаться, а оказавшись рядом, обнаружили, что ужиться вместе им тяжело. Гуллит нерегулярно ставил Виалли в состав, а в апреле 1997-го невежливо высказался о нем в прессе. Примерно так: "Думается, я вообще его вышвырну". На это Виалли ответил: "Гуллит был классным игроком, но тренер из него хреновенький". 12 февраля 1998 года напряженная ситуация между ними разрядилась неожиданным уходом Гуллита в отставку. Не менее неожиданным было решение владельца "Челси" Кена Бейтса назначить на его место Виалли, хотя тому надлежало стать третьим подряд играющим тренером (почин был положен Гленном Ходдлом).
Отныне Джанлука мог выпускать себя на поле, когда ему только заблагорассудится. Вдохнув воздуха свободы, он выиграл в своем новом качестве три трофея за первые же полгода работы: в марте — Кубок лиги, в мае — Кубок кубков, в августе — Суперкубок.
1999 год трофеев не принес, но "Челси" занял третье место, проходное в Лигу чемпионов, где команда добралась до четвертьфинала. В мае 2000-го коллекцию Виалли-тренера пополнила победа в Кубке Англии, добытая в скучном финальном поединке с "Астон Виллой" (1:0).
Между тем, несмотря на успех, тучи над Джанлукой начали сгущаться. Он увлекся привлечением в клуб легионеров и перегнул палку. Предельно космополитичный клуб стал предметом нелюбви большинства футбольных болельщиков страны. Виалли критиковали все, включая игроков команды: все знали о его вражде с Франком Лебефом, который взахлеб рассказывал об устаревших методах Виалли и о его неприязни к большинству игроков.
Лебеф жаловался, что Виалли обращается с игроками как с несмышлеными младенцами, заставляя их, именитых и опытных, соблюдать режим и под страхом исключения из команды настаивая на том, чтобы они не покидали отель во время зарубежных поездок.
Начало сезона-2000/01 дало неважные результаты: "Челси", выиграв первый матч, затем не знал побед четыре тура подряд. И в конце концов Бейтс решил убрать его с должности.

Будучи уволенным, Джанлука не собирался уезжать из Лондона. Англия ему понравилась. Он говорил, что она благотворно влияет на его физическую форму и самочувствие. А когда его спросили, за счет чего, ответил в стиле Джона Поллака из фильма "Дежа вю": "Секс, плавание, велопрогулки". Интересно, как, называя секс в числе своих излюбленных занятий и имея без малого четвертьвековой опыт интимных отношений (впервые он попробовал "это", по его собственным признаниям, в 14 лет), Виалли до сих пор ухитряется оставаться холостяком. Но как бы то ни было, он тщательно скрывает свою личную жизнь от общественности. В 1991 году он заломил немыслимую компенсацию за моральный ущерб — 30 миллиардов лир — с журналиста, который имел неосторожность поведать публике о сексуальных похождениях Виалли, может быть, в чем-то и приврав. Суд принял доводы футболиста разумными и удовлетворил его иск, но … в тысячу раз меньшем объеме. Джанлука получил сумму, эквивалентную 20 тысячам долларов.
Вновь разговоры о "странностях" Виалли появились, когда 2 мая 2001 года он принял предложение стать тренером "Уотфорда" — клуба второго английского дивизиона, президентом которого является Элтон Джон, известнейший музыкант и не менее известный гей. Одна из итальянских газет, памятуя о судебном разбирательстве 10-летней давности, сообщила об этой новости такими словами: "Мы не хотим ни на что намекать. Лучше повторим несколько раз: Виалли не голубой, Виалли не голубой, Виалли не голубой!"